§ 29. Антипирин

Антипирин(феназон, азофен) — 1-фенил-2, 3-диметилпиразолон-5 — бесцветныекристаллыили белый кристаллическийпорошокбез запаха, слабогорького вкуса.

Растворяется в воде(1 : 1),этиловом спирте(1 : 1),хлороформе(1 : 1),диэтиловом эфире(1 :50).

Антипиринэкстрагируется органическимирастворителямииз кислых водныхрастворов.

Применение. Действие на организм. Антипиринприменяется при невралгиях, ревматизме, хорее, простудных и некоторых других заболеваниях. Этот препарат обладает болеутоляющим, жаропонижающим и противовоспалительным действием. Он уменьшает проницаемость капилляров и препятствует развитию воспалительных процессов.Антипиринпри местном применении оказывает кровоостанавливающее действие.

Метаболизм. Антипиринбыстро всасывается в кровь из пищевого канала. Максимальный уровень его вплазмедостигается через 1—2 ч после поступления ворганизм.Антипиринотносительно медленно метаболизируется в органах итканях. Около 5%дозыантипиринавыделяется изорганизмав несвязанном виде, больше 50 % этого препарата подвергаетсяметаболизму. Около 30—40 % введеннойдозыантипиринасвязывается сглюкуроновой кислотойи выделяется в виде глюкуронида. Некоторое количествоантипиринаподвергается гидроксилированию с образованием 4-гидроксиантипирина. Определенная частьдозыантипиринаметаболизируется путем разрыва пиразолонового цикла.

Обнаружение антипирина

Реакция образования нитрозоантипирина. При взаимодействии антипиринасазотистой кислотойобразуется нитрозоантипирин, имеющий зеленую окраску:

Выполнение реакции.В пробирку вносят 3—5 мл хлороформной вытяжки, которую на водяной бане выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют в 3—5 капляхводы, прибавляют 2— 4 капли 10 %-горастворасерной кислотыи 2—3 капли насыщенногорастворанитрита натрия. При наличииантипиринапоявляется зеленая окраска.

Реакция образования азокрасителя.Если кантипиринуприбавитьрастворнитрита натрияиуксусную кислоту, то образуется нитрозоантипирин (см. предыдущую реакцию), который при взаимодействии с α-нафтиламином образует пиразолоновыйазокраситель, имеющий красную окраску.

Избыток азотистой кислотысвязываетсямочевиной,сульфаминовой кислотойилиазидом натрия(см. гл. VII, § 2).

Выполнение реакции.В пробирку вносят 2—5 капель хлороформной вытяжки из кислой среды, которую выпаривают на водяной бане досуха. К сухому остатку прибавляют 1—2 капливоды. К полученномурастворуприбавляют каплю ледянойуксусной кислотыи каплю 5 %-горастворанитрита калия. Смесь оставляют на 5 мин при периодическом взбалтывании. Затем в пробирку вносят небольшое количествоазида натрия. После прекращения выделения пузырьковгазаприбавляют 3—4 кристаллика α-нафтиламина и нагревают пробирку на водяной бане 1—2 мин. В зависимости от количестваантипиринапоявляется темно- или светло-фиолетовая окраска.

Предел обнаружения: 2 мкг антипирина. Эта реакция является специфической для обнаруженияантипирина. С помощью описанной реакции можно отличитьантипиринотамидопирина, который недаетэтой реакции.

Реакция с хлоридом железа (III).От прибавления кантипиринурастворахлорида железа(III) образуется ферропирин,растворыкоторого имеют красную окраску.

Выполнение реакции.В фарфоровуючашкувносят несколько капель хлороформной вытяжки, которую выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют каплю 5 %-горастворахлорида железа(III). При наличииантипиринапоявляется кроваво-красная или оранжево-красная окраска.

Обнаружение антипирина по УФ- и ИК-спектрам.Антипиринв 0,1 н.растворесерной кислотыимеет максимум поглощения при 230 нм и изгибы при 259 и 265 нм; в ИК-области спектраантипирин(диск с бромидом калия) имеет основные пики при 1660, 770 и 1486 см^-1.