§ 24. Наркотин

Наркотин (гноскапин, носкапин) является одним из алкалоидовопия, в котором содержится 0,75—9 % этоговещества. Наркотин легко рацемизируется. При кипячении уксусно-кислыхрастворовнаркотина образуется егорацемат(гноскапин). Природный наркотин является левовращающим.

Наркотин является слабым основа нием, его солисо слабыми кислотами легко гидролизуются.Ацетат натрияосаждает основание наркотина из егосолей, но не осаждает оснований других, применяемых в медицине,алкалоидовопия.

При действии восстановителейна наркотин образуется меконин. На холоде наркотин не растворяется вщелочах, а при нагревании этого препарата сощелочамиобразуются непрочныесоли(наркотаты). Уже при действии горячейводыони разлагаются. При нагревании наркотина сгидроксидом барияпроисходит разложение этогоалкалоидас образованием опиановой кислоты и гидрокотарнина. Основание наркотина хорошо растворяется вхлороформе, слабо растворяется вдиэтиловом эфиреи вэтиловом спирте, практически не растворяется вводе. Гидрохлорид наркотина растворяется вводе(1:4),этиловом спирте(1 : 8), хорошо растворяется вхлороформе, слабо — вдиэтиловом эфире.

Наркотин экстрагируется органическими растворителямикак из кислых, так и из щелочных водныхрастворов. Максимум экстракции наркотина органическимирастворителямидостигается при рН = 5...7.

Применение. Действие на организм.Наркотин в чистом виде не применяется в медицине. Однако он входит в состав опия иомнопона, которые являются фармацевтическими препаратами. Наркотин имеет большое токсикологическое значение. Обнаружение его ворганизметрупов или в биологическихжидкостяхявляется одним из доказательств отравления опием или омнопоиом. Наркотин применяется в промышленности для получения котарнина, из которого приготовляют стиптицин.

В отличие от некоторых других алкалоидовопия наркотин не обладает наркотическими и анальгетическими свойствами. Он не вызывает привыкания. По действию наркотин подобенпапаверину, однако он более токсичный, чемпапаверин.

Метаболизм.После введения наркотина ворганизмон быстро исчезает из крови и переходит вткани. В течение первых шести часов после поступления наркотина ворганизмон выделяется с мочой в неизмененном виде, а после указанного времени наркотин выделяется изорганизмав виде конъюгатов.

Обнаружение наркотина

Исследование на наличие наркотина производят в тех случаях, если в вытяжках из биологического материала обнаружен морфини в связи с этим возникает вопрос о возможности отравления опием.

Ввиду того что наркотин и морфинс некоторыми реактивами-дают подобные продукты реакций, передидентификациейнаркотина его отделяют отморфина. Способ разделения этихалкалоидовоснован на том, чтоморфин, содержащий фенольную группу, растворяется вщелочахи после этого не экстрагируется органическимирастворителямииз щелочныхрастворов. Наркотин в этих условиях экстрагируется органическимирастворителями.

Для разделения наркотина и морфинаберутхлороформную вытяжку и выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют в 1 — 2 мл разбавленнойсоляной кислоты, прибавляют 2—3 мл 10 %-горастворагидроксида натрияи взбалтывают с двумя порциямихлороформа(по 5 мл). Хлороформные вытяжки соединяют и выпаривают досуха. В сухом остатке определяют наличие наркотина.

Для обнаружения наркотина применяются следующие реакции: наркотин даетокраску с коицентрированойсерной кислотой, реактивами Марки, Фреде, Эрдмана (см. гл. V, § 7).

Обнаружение наркотина по УФ- и ИК-спектрам.Раствороснования наркотина вэтиловом спиртеимеет максимумы поглощения при 291 и 310 нм. Водныйрастворгидрохлорида наркотина имеет максимум поглощения при 313 нм и минимум — при 268 нм; основание наркотина (диск с бромидом калия) в ИК-области спектра имеет основные пики при 1745, 1276 и 1038 см^-1.

Обнаружение наркотина методом хроматографии.Налиниюстарта на хроматографической пластинке наносят каплю хлороформногораствораисследуемоговещества. Правее на расстоянии 2 см от нее наносят каплюраствора«свидетеля» (0,01 %-йрастворнаркотина в хлороформе). Пятна нанесенныхрастворовподсушивают навоздухе. После этого пластинку вносят в камеру для хроматографирования, насыщеннуюпарамирастворителей(хлороформ —ацетон— 25 %-йраствор аммиакав соотношении (30 : 30 : 2). После продвижения системырастворителейна 10 см вышелиниистарта пластинку вынимают из камеры, подсушивают навоздухеи опрыскивают реактивом Драгендорфа, модифицированным по Мунье. При наличии наркотина в пробе на пластинке появляются розовато-бурые пятна.

Приготовление хроматографических пластинок(см. Приложение 2, способ 1).

Приготовление реактива Драгендорфа, модифицированного по Мунье(см. Приложение 1, реактив 33).