§ 25. Меконовая кислота

Меконовая кислота содержится в опии в связанном виде с алкалоидами.

Кроме меконовой кислоты алкалоидыопия в растениях могут быть связаны и с другими кислотами.

При длительном кипячении растворовмеконовой кислоты она разлага ется наоксид углерода(IV) и коменовую кислоту, которая при дальнейшем нагревании превращается в β-оксипирон, обладающий свойствамифенолов.

Меконовая кислота трудно растворяется в холодной воде,этиловом спиртеидиэтиловом эфире, лучше — в горячейводеи в кипящемэтиловом спирте. Меконовая кислота экстрагируется некоторыми органическимирастворителямииз кислой среды.

Исследование объектов биологического происхождения на наличие меконовой кислоты производится тогда, когда в биологическом материале обнаружены морфин,кодеини другиеалкалоидыопия. Наличие в биологическом материалеморфина,кодеина, наркотина, меконовой кислоты, а в ряде случаев и меконина указывает на отравление опием.

Выделение меконовой кислоты из биологического материала.

Из биологического материала меконовую кислоту изолируют подкисленным спиртом. Для подкисления биологического материала лучше применятьсоляную кислоту, а не слабые органические кислоты.

Исследуемый биологический материал настаивают с этиловым спиртом, подкисленнымсоляной кислотой. Вытяжку сливают с твердых частиц биологического материала и фильтруют, а затем фильтрат на водяной бане выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют вводеи фильтруют. Полученный фильтрат нагревают докипенияи взбалтывают с избыткомоксида магния.Раствор, содержащий меконатмагния, еще горячим фильтруют и упаривают до небольшого объема, а затем подкисляют разбавленнойсоляной кислотой. В этомраствореопределяют наличие меконовой кислоты.

Обнаружение меконовой кислоты

Для обнаружения меконовой кислоты применяют реакцию с хлоридом железа(III) и метод УФ-спектроскопии.

Реакция с хлоридом железа (III). К 1—2 мл указанного вышераствораприбавляют 2—3 капли 1 %-горастворахлорида железа(III). Появление кроваво-красной окраски указывает на наличие меконовой кислоты врастворе. Эта окраска не должна исчезать при нагревании.

Обнаружение меконовой кислоты по УФ-спектрам. Меконовая кислота в водномраствореимеет максимумы поглощения при 210, 284 и 303 нм.

Описанные выше способы выделения меконовой кислоты из биологического материала и обнаружения ее в вытяжках также пригодны для исследования остатков пищи, мочи, рвотных масс и других объектов на наличие указанной кислоты.

§ 26. Меконин

Меконин содержится в опии, получаемом из снотворного мака и в желтокорне канадском. Меконин представляет собой белое кристаллическоевещество(т. пл. 102 °С). Он хорошо растворяется вщелочахс образованиемсолеймекониновой кислоты. Этисолине стойкие и сразу же подвергаютсягидролизу. При действии слабыхвосстановителейна наркотин игидрастинобразуется меконин. Его также можно получить из опианобой кислоты, которая образуется при нагревании наркотина сводой. От прибавлениявосстановителейк опиановой кислоте образуется меконин.

Меконин трудно растворяется в холодной воде(1 : 700), лучше—в кипящейводе(1 : 22), хорошо — вэтиловом спирте,диэтиловом эфире,бензолеихлороформе.

Меконин экстрагируется органическими растворителямииз кислыхрастворов.

Меконин не имеет токсикологического значения, но обнаружение его в трупном материале указывает на отравление опием.

Выделение меконина из биологического материала. Измельченный биологический материал настаивают сэтиловым спиртом, подкисленнымсерной кислотой. Полученную вытяжку сливают с твердых частиц объекта, фильтруют и упаривают до небольшого объема. Затем этужидкостьвзбалтывают сбензолом. Бензольную вытяжку выпаривают досуха. Сухой остаток исследуют на наличие меконина.

Обнаружение меконина. От прибавления нескольких капель концентрированнойсерной кислотык полученному выше сухому остатку появляется зеленая окраска, которая в течение двух суток переходит в красную. При слабом нагреваниираствора, имеющего зеленую окраску, появляется изумрудно-зеленая окраска, переходящая в фиолетовую, а затем в красную.